Точная дата основания Свято – Никольского Черноостровского монастыря не известна, но предание гласит, что в ХIV в. удельные князья Оболенские построили в Малоярославце церковь во имя Святителя Николая.
По мнению архимандрита Леонида Кавелина, первого историка малоярославецкого монастыря, обитель была основана позже – в начале ХVI столетия, уже по присоединении города к Великому княжеству Московскому.
В ХVII – ХVIII вв. монастырь был мало кому известен, в нем подвизалось всего несколько человек братии, которые имели пропитание лишь от монастырской земли. Монастырь переводился в положение заштатного, то есть исключительно на самообеспечение, и даже упразднялся из-за неимения средств к существованию.
Возрождение обители тесно связано с именем купца Терентия Елизаровича Целибеева – именно он посвятил свою жизнь и все свои денежные средства на восстановление монастыря. В 1791 г. он и его племянница Наталья Веневцова обратились в Священный Синод с просьбой возобновить упраздненный монастырь.
Первое время строительство обители шло медленно, а штатное число составляло только четыре человека.
В 1809 г., по желанию насельников монастыря и просьбе купца Т. Е. Целибеева, строителем обители был избран иеромонах Макарий (Фомин) из Оптиной пустыни. Он принял монастырь в печальном, полуразрушенном виде. И «ревностно, но не самонадеянно занялся устроением обители… оправдал надежды Архипастыря, братии и малоярославецких граждан» (Л. Кавелин).
Уже через год были поправлены обветшавшая церковь, колокольня, ограда, кельи, трапезная, амбары, гостиный двор, погреба, конюшня, скотный двор. Отец Макарий решился приступить и к построению новой церкви. Однако начавшаяся вскоре война с французами прервала все работы, уничтожив или нанеся серьезный урон восстановленным постройкам…
Под стенами монастыря 12 октября 1812 г. произошло сражение с войсками Наполеона, которое решило судьбу не только России, но и Европы. Битва была очень жестокой: длилась 18 часов подряд, горящий Малоярославец восемь раз переходил из рук в руки, уцелело только 20 домов. После Малоярославецкой битвы Наполеон принял решение об отступлении назад по Гжатской дороге.
Устное предание сохранило рассказы очевидцев о чудесах, происходивших во время битвы. В акафисте Калужскому образу Матери Божией упоминается о явлении этого образа на небе во время сражения, что повлияло на его исход. Богородица, по рассказам участников битвы, показав Наполеону своей рукой на север, обрекла его многотысячную армию на гибель зимой 1812 г. Рассказывают также о том, что во время битвы русским воинам помогал старик на коне с огненным мечом в руках. При отступлении французы, увидев в одной из церквей образ святителя Николая, стали в панике кричать: «Этот старик выгнал нас из-под Малоярославца!»
В результате сражения обитель была сожжена и разграблена. Получив об этом известие, отец Макарий, в лаптях и рясе, с одним послушником вышел из Калуги в Малоярославец. Еще дымились сгоревшие строения, все окрестности были усеяны мертвыми телами и трупами лошадей.
Но среди такого разгрома отца Макария ждало настоящее чудо: образ над вратами монастыря «Спас Нерукотворный» остался невредим, хотя все вокруг было испещрено ядрами и картечью.
По свидетельству иеромонаха Сергия, современника события, когда французы были уже в России, все советовали живописцу оставить свое дело, так как боялись, что «враг надругается над образом», но тот отвечал, что Господь поругаем не бывает. Надпись на образе: «Всяк уповаяй на Тя не постыдится» – подтвердила его слова. По возвращении в обитель архимандрит Макарий затеплил перед образом неугасимую лампаду и стал отпевать и хоронить погибших. В трех курганах-могилах было похоронено 8 тысяч только наших воинов.
Уже через месяц после вражеского нашествия вновь начались богослужения в полуразрушенной церкви Святой великомученицы Параскевы, а весной 1813 г. отец Макарий приступил ко вторичному возобновлению обители.
В 1817 г. Никольский монастырь был введен в число штатных в память о победе, дарованной Господом под его стенами. От государя императора Николая Павловича, при содействии князя А. ?. Галицына, была пожертвована «ризница на соборное служение монастыря». Внешнее обустройство обители было почти завершено при архимандрите Макарии, который отошел ко Господу 27 августа 1839 г. на 74-м году жизни и погребен под сводами Никольского собора рядом с могилой своего друга Т. Е. Целибеева.
Внутреннее устройство монастыря по правилам опытных подвижников, по образцу лучших обителей русских выпало на долю преп. старца Оптинского Антония (Путилова), который был переведен в монастырь в 1840 г. из скитоначальников Оптиной пустыни. Отец Антоний завел в монастыре такие же порядки, что и в Оптинском скиту, установил ежедневное совершение двух Божественных литургий – ранней и поздней, с особой точностью совершал поминовение благотворителей обители. При нем было завершено возведение Никольского собора, который был освящен 26 августа 1843 г. преосвященным Николаем, епископом Калужским и Боровским. Придел во имя Преображения Господня освящен 3 июля 1849 г.
Тринадцать лет нес тяжкий крест игуменства утружденный годами и болезнями Старец и своими трудами и молитвами обустроил внутренний порядок обители. 9 февраля 1853 г. преп. игумен Антоний – по своим многократным прошениям к калужским архиереям – сдал настоятельское начальство свое в Малоярославецком монастыре игумену Никодиму.
В 1860 г., по желанию участника сражения майора Ф.М. Максимова, над могилами воинов была построена часовня, освященная в честь Святого великомученика Георгия Победоносца. В день битвы 12 октября по предложению игумена Никодима был установлен крестный ход из монастыря и всех городских церквей к этой часовне для совершения панихиды по убиенным православным воинам.
В октябре 1862 г. архимандрит Никодим по своему прошению был уволен на покой в тот же монастырь; на его место настоятелем обители назначен иеромонах Пафнутий, бывший духовник Оптиной пустыни и начальник Предтеченского скита, который управлял монастырем до 1891 г.
В документах есть сведения, что в середине ХIХ в. в монастыре проходили перевоспитание преступники, на содержание которых выделялись деньги.
К началу XX в. монастырь полностью отстроился, был возведен двухэтажный братский корпус, выстроена гостиница на месте сгоревшей в 1868 г. В 1876 г. освящена церковь Всех Святых в нижнем этаже Никольского собора. В монастыре действовал водопровод, имелась собственная оранжерея, пруд с рыбными сажалками, небольшой кирпичный завод. Открылась церковно-приходская школа.
Но процветал Никольский монастырь недолго – до октябрьского переворота 1917 г. 16 сентября 1918 г. на заседании Уездного Исполнительного комитета был принят проект национализации Никольского монастыря, предусматривающий экспроприацию гостиницы, всего имущества, продовольствия, животных, продуктов питания. Последний настоятель обители архимандрит ?лия по приказанию властей сделал опись монастырского имущества, из которой следовало, что монастырь владел богатейшим архивом и библиотекой. В настоящее время их судьба неизвестна. Бесследно пропали грамоты и акты XVII в., копии духовных завещаний, ценнейшие иконы, ризница, церковные сосуды и многое другое. Постепенно было разграблено имущество монастыря, все постройки к 1926 г. пришли в аварийное состояние. В середине 20-х годов обитель покинули последние монахи, а архимандрит Илия в 1948 г. недалеко от монастыря – в ограде Покровской церкви в деревне Карижа – нашел место своего последнего упокоения.
В 1925 г., дабы стереть монастырь с лица земли, Укомхоз принял решение разобрать все монастырские строения на кирпич.
От полного разрушения обитель была спасена благодаря усилиям Н. П. Ильина, члена Калужского общества истории и древностей, заключенного за это впоследствии на некоторое время в тюрьму.
В июне 1930 г. на заседании ВКП(б) было принято решение разместить в монастыре педагогический техникум. Мало того, в апреле 1932 г. молодежь г. Малоярославца провела у монастырских стен антипасхальный карнавал.
В октябре 1939 г. в здании Никольского собора открылась экспозиция музея 1812 г., после Великой Отечественной войны музей разместили в здании бывшей часовни, а монастырь заселили жильцами. Позже на его территории размещались педагогический и библиотечный техникумы, шахматный клуб, художественная школа, строительные организации.
После долгих лет разрухи, в 1991 г. монастырь был передан Калужской епархии. В сентябре того же года преосвященный Климент, архиепископ Калужский и Боровский совершил освящение престола в церкви Корсунской иконы Божией Матери. В третий раз началось возрождение из руин Никольской обители.
В 1993 г. монастырь был переведен в статус женского. Настоятельницей назначена игумения Николая (Ильина), прибывшая в монастырь вместе с одной лишь послушницей в октябре 1992 г. Все здания монастыря (за исключением небольшого корпуса и приспособленной для богослужения Корсунской церкви, требовавшей ремонта) представляли собой руины и свалку. Средств на восстановление не было никаких – в монастырской лавке было всего 92 рубля… Картина разорения и запустения мало отличалась от той, что предстала когда-то перед архимандритом Макарием после вражеского нашествия Наполеона. Но возрождение монастыря началось не со стен зданий, а с молитв, богослужений и внутреннего устроения жизни обители по образцу древних и строгих монастырских уставов. Акафист небесному покровителю обители – святителю Николаю неукоснительно читался в холодном, изуродованном руками святотатцев Никольском соборе, где гулял ветер и в рамы без стекол сыпал снег.
Но все же пророчески сказанные слова: «Господь поругаем не бывает» опять сбылись.
Почти с первых дней в обитель люди стали приводить брошенных детей. И уже в 1994 г. в полуразрушенном еще монастыре по благословению Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II был открыт приют для сирот и детей, оставшихся без попечения родителей, названный «Отрада» в честь иконы Божией Матери «Отрада и Утешение».
Сестры понимали, что тот, кто нуждается в экстренной помощи, любви и тепле, не сможет ждать, пока будут созданы комфортные внешние условия. И сестры к своему монашескому подвигу взяли на себя и нелегкий труд воспитания и обучения беспризорных детей с тяжкой наследственностью и трудной судьбой.
Восстановление же разрушенных зданий пошло на удивление быстро: хотя и не было постоянных ктиторов и спонсоров, чудом находились средства, так что совершенно явной стала помощь небесного покровителя обители и заступника детей – святителя Николая. Сначала отремонтировали небольшой двухэтажный корпус напротив Корсунской церкви, в котором все и разместились. В 1994 г. был отреставрирован трапезный корпус на нижней территории монастыря, в том же году воздвигнуты кресты на всех куполах Никольского собора, а здание первой часовни у святых врат обустроено под детский приют.
В 1995 г. отремонтирован корпус архиерейской гостиницы. В августе этого же года, на праздник Преображения Господня, прошла первая служба в возобновленном храме Всех Святых. В 1996 г. отстроена просфорня; тем же летом построена и освящена деревянная купальня над источником Святителя Николая. В октябре 1996 г. сестры заселились в отремонтированный корпус, названный игуменским потому, что именно здесь находились игуменские покои преп. Антония Оптинского.
К Пасхе 1997 г. величественное здание Никольского собора – после долгих лет разорения – приобрело снаружи тот же вид, что и в годы славы монастыря.
К 2000 г. полностью были закончены восстановительные работы в бывшем братском корпусе, названном Троицким. Осенью 2003 г. воспитанницы детского приюта «Отрада» переехали жить в новый двухэтажный просторный корпус, а к Рождеству 2005 г. была построена новая трапезная для детей, в которой после воскресных и праздничных богослужений собираются все сестры, девочки приюта, гости и прихожане.